Diese Entscheidung erledigte sich jedoch bald fast von selbst. 1993 startete Kahlefeldt bei einem Triathlon in Canberra und hatte endlich seinen Sport gefunden. Wegen seiner Schwimmschwäche konzentrierte er sich damals erst einmal nur auf den Duathlon, wo er 1996 und 1997 Australien als Junior bei den Weltmeisterschaften vertrat. Schließlich entschloss sich Kahlefeldt, auch sein Schwimmen zu verbessern. Bis zu 60 Kilometer pro Woche verbrachte er im Pool, was sich schnell auch in Ergebnissen niederschlug. 1998 wurde er für die Junioren-Weltmeisterschaft in Lausanne nominiert. Aber ein Defekt warf ihn damals nach bereits fünf Kilometern aus dem Rennen.
Einen ersten großen Rückschlag erlitt Kahlefeldt nur ein Jahr später, als er sich bei seinen ersten Rennen in der Elite mit guten Ergebnissen in den Vordergrund rückte: Ein Schienbeinbruch zwang nur zwei Tage vor den Weltmeisterschaften zu einer sechsmonatigen Pause. Kaum davon erholt, inzwischen war er von Wagga Wagga im Süden Australiens an die Gold Coast umgezogen, und in den Wettkämpfen zurück, zwang ihn ein Oberschenkelbruch erneut zu einem halben Jahr Pause. Der Leidensweg war aber auch dann noch nicht beendet, denn zum zweiten Mal musste Brad Kahlefeldt mit einem Schienbeinbruch aussetzen. Mit einem starken Willen, es nun endlich an die Spitze zu schaffen und sich dort auch festzusetzen, kam der Australier erneut zurück. 2002 holte er sich als Fünfter in St. Anthonys (USA) seine erste Topplatzierung im Weltcup. Im selben Jahr wurde er, nach weiteren internationalen Erfolgen, U23-Weltmeister in Cancun. Endlich war er angekommen in der internationalen Spitze und etablierte sich dort von Jahr zu Jahr. Das Jahr 2006 beendete er als Führender der Weltrangliste.